V prisotnosti kisline ali baze se estri podvržejo reakcijam hidrolize, da nastanejo ustrezne kisline ali alkoholi.
V kislih pogojih je hidroliza estrov nepopolna; nasprotno, pod bazičnimi pogoji se hidroliza estra nadaljuje do konca. To je zato, ker v bazičnem okolju v reakciji neposredno sodelujejo hidroksidni ioni (OH⁻)-in ne molekule vode-.
Estri so nevtralne snovi. Estri, pridobljeni iz monokarboksilnih kislin z nižjo-molekularno- maso, se v vodi počasi hidrolizirajo, da nastanejo karboksilne kisline in alkoholi. Hidroliza estra je težja od hidrolize acil kloridov ali kislinskih anhidridov in zato zahteva katalizo s kislino ali bazo. Številne naravno prisotne maščobe, olja in voske je mogoče hidrolizirati, da se proizvedejo njihove ustrezne karboksilne kisline; natančneje natrijeve soli višjih maščobnih kislin-ki nastanejo z alkalno hidrolizo maščob in olj-sestavljajo tako imenovano milo. Alkoholiza estrov je reakcija, pri kateri je alkoksi skupina estra izpodrinjena z alkoksi skupino drugega alkohola; to reakcijo je treba izvesti s kislinsko ali bazično katalizo in se pogosto uporablja za pretvorbo ene vrste estra v drugo. Estre je mogoče katalitično reducirati, da dobimo dve molekuli alkohola; najpogosteje uporabljen katalizator za ta proces je bakrov kromit, reakcija pa poteka v pogojih visoke temperature in visokega tlaka. Če molekula estra vsebuje ogljik-ogljik dvojno vez, se lahko ta vez med procesom hkrati reducira. Reakcija estrov z Grignardovimi reagenti omogoča sintezo terciarnih alkoholov, ki imajo dva enaka substituenta.
Produkti hidrolize estra se razlikujejo glede na to, ali reakcija poteka v kislem ali bazičnem okolju. V kislih pogojih sta produkta alkohol (ali fenol) in kislina. V bazičnih pogojih sta produkta alkohol (ali fenol) in karboksilatna sol.
Estri so podvrženi reakciji razgradnje-znani kot amonoliza (ali aminoliza)-pri reakciji z amoniakom (NH3), primarnimi amini (RNH₂) ali sekundarnimi amini (R2NH); ta proces ustvari amid, medtem ko sprošča alkohol ali fenol. Ker so amoniak in amini po naravi bazični in imajo močan nukleofilni značaj, poteka amonoliza (ali aminoliza) estrov lažje kot njihova hidroliza ali alkoholiza.
Estrska kondenzacija je vrsta reakcije, ki vključuje tvorbo ogljik-ogljikove vezi.
